Наибольшая активность Зелимхана началась с начала революции 1905 года, в которой он, как и другие абреки, принял активное участие. Начиная с весны 1905 года в Чечне и Ингушетии поднимается волна крестьянских выступлений. Крестьяне изгоняли назначаемых властями чиновников, захватывали частные и казенные земли, отказывались платить налоги и выполнять повинности. Выступления крестьян, которые продолжились и в 1906 году, приняли наибольший размах в Веденском районе, на родине Зелимхана. Отважные действия абрека Зелимхана вдохновляли крестьянские массы на борьбу и сыграли большую роль в том, с каким упорством крестьяне отказывались повиноваться колониальным властям. Однако большевика так и не удалось установить контакт с Зелимханом, о чём они, конечно, впоследствии очень сожалели, ведь из Зелимхана мог получиться ещё один Котовский.
Следует отметить, что связь с революционным движением в России Зелимхан все таки установил, но через анархистов. В 1911 году с знаменитым абреком встретились несколько студентов-анархистов из Ростова-на-Дону. От них он узнал что «царь не только чеченцам зло делает». Студенты подробно рассказали о той борьбе, которую ведут рабочие и крестьяне по всей России. Зелимхан с сочувствием и поддержкой отнесся к гостям. Они расстались друзьями и соратниками. Студенты вручили Зелимхану красно-черный флаг, четыре бомбы и печать, на которой было написано «Группа кавказских горных террористов-анархистов. Атаман Зелимхан». С этого момента Зелимхан скреплял свои послания и ультиматумы этой печатью.